ホームページ制作業を営んでいて「アフィリエイトに参入したい」と思っている人にお会いする事がありますが、

結論から言うと、ハードルがめちゃめちゃ高いと思います。

まず課題は人件費。
今のホームページ制作業にプラスアルファでアフィリエイトサイトを構築する必要があり、１日３～４時間を仕事に費やして１年かかってようやく収益が月１万円出るかという世界です。
ペイ出来るまで３年以上かかるか、または体力を失って尻すぼみになる可能性が高い。

もし社員に経験豊富なアフィリエイターがいればもうちょっと収益が出るとは思いますが、ホームページ制作会社の中の人にそういう人がいたら会社の為にアフィリエイトサイトなんか作らず個人で作るでしょう。

社員の中に一人アフィリエイト専任を入れて結果が出たとしても、ノウハウの神髄はその専任にしか分からないので、辞められたら事業としては一気にアウトです。

ということで、もしホームページ制作会社がアフィリエイトに参入するなら、

社長自らがアフィリエイターになるしかない

道はただ一つ、まずは社長自らが率先してアフィリエイターになるしかない。

社長がアフィリエイトのスキルを身に付ければ、社長だから会社を辞めることもまず無い。
それに、アフィリエイトサイトの制作にあたって、社員に「あなたはデザインやっいて」「あなたはコンテンツ入れやっといて」と分業させることができる。（いわゆるディレクションをする側になる。）

これなら社員がアフィリエイトのスキルを身に着けて独立される事も無いし、ノウハウは社長だけのものです。
マーケティングのスキルも上がるから、ウェブマーケターとしての道も開けていくわけです。
良いデザインのサイト制作が自社で出来て、さらにマーケティング要素が詰まったサイトになるなら、会社の力はかなり大きいんじゃないかなと思います。

ただし問題なのは、社長の情熱。
今のサイト制作業だけでも会社が成り立っている状況で、プラスアルファで自分の時間を削ってアフィリエイトスキルを身に着けるのは、かなりの情熱が必要になるでしょう。

「参入したい」と思いつつ、結局は普段の仕事が忙しく後回しになって、上手くいってないホームページ制作会社さんも少なくないようです。

ということで、社長が業務時間外でいかにアフィリエイトスキルを身に付けられるかにかかっているように思います。
普段のウェブ制作業に、さらに同じウェブ制作業を追加するのは、精神的にシンドイものがあります。

だから社長の情熱ありきだと思います。